乔什是一名在香港工作的美籍雇员，是一个成功的金融工作者。一晚，乔什在外跟朋友一起给女朋友庆祝生日，出来透气时偶遇迷路的美丽女子，鲁比。乔什决定为她带一段路。就在这段短暂的旅途中，乔什和鲁比在香港独特的美景中，逐渐向彼此敞开心扉。乔什告诉鲁比其实自己有一个作家梦，鲁比则鼓励乔什追逐梦想。一个小小的意外插曲让这段感情无疾而终。后来两人再次巧遇，乔什已辞职追逐自己的作家梦，鲁比也已定居香港，做着自己热爱的玩具设计工作。这次相遇让两人心里再泛涟漪，面对心仪的对方，他们却因为各自早有了恋人而备受煎熬。在香港浪漫的夜里，两个人要在理智和情感中做出抉择，他们的决定不仅会影响自己，更会影响对方的恋人，他们又将何去何从？